venerdì 8 aprile 2011

the chemistry of colors


L'anilina può essere prodotta dal benzene in due passaggi. Dapprima il benzene viene nitrato, cioè fatto reagire con una miscela di acido nitrico e acido solforico concentrati per dare il nitrobenzene tramite una reazione di sostituzione elettrofila. Quindi il nitrobenzene viene ridotto ad anilina per reazione con diversi reagenti riducenti; tra essi l'idrogeno (in presenza di un catalizzatore) o un metallo (ferro, zinco o stagno) in presenza di acidi.
L'anilina è una sostanza con possibili effetti cancerogeni (frase di rischio R40) (cancerogena) e un veleno. È un liquido oleoso dall'odore caratteristico e dall'aspetto incolore, tuttavia nel tempo si ossida e produce impurezze resinose di colore rosso-bruno. Brucia facilmente con fiamma grande e fumosa. Dal punto di vista chimico è una base debole. Le ammine aromatiche come l'anilina sono in genere meno basiche delle ammine alifatiche, questo perché il doppietto elettronico dell'atomo di azoto è parzialmente condiviso con l'anello aromatico per risonanza ed è pertanto meno disponibile per essere ceduto a specie chimiche acide.
A partire dal 1858 è stata la materia prima impiegata nella produzione di centinaia di sostanze coloranti, tra cui la fucsina, la safranina, l'indaco, il violetto di cobalto e molte altre.

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